Kylie Jenner ka ndarë hapur përvojën e saj të vështirë kur zbuloi se ishte shtatzënë për herë të parë në moshën 19 vjeç, duke pranuar se u panikua dhe kishte frikë të tregonte lajmin prindërve të saj. Megjithatë, ajo theksoi se brenda saj ndjente se donte të mbante fëmijën dhe ishte e vendosur të përballej me situatën, pavarësisht shqetësimeve. Gjatë shtatzënisë së dytë, Kylie u përball me probleme serioze shëndetësore, përfshirë dhimbje të forta shpine dhe nervit shiatik, që e detyruan të kufizonte lëvizjet dhe të përballej me sfida të mëdha fizike. Aktualisht, ajo është në një lidhje me aktorin Timothée Chalamet dhe ka shprehur dëshirën për të pasur më shumë fëmijë në të ardhmen.