Jimmy Kimmel ka shkaktuar polemika të mëdha pas një shaka ku e quajti Melania Trump “vejushë në pritje”, duke aluduar në diferencën 23-vjeçare në moshë me presidentin Donald Trump. Shakaja u bë vetëm disa ditë para një sulmi me armë në darkën e Shoqatës së Korrespondentëve të Shtëpisë së Bardhë, ku Trump dhe Melania ishin të pranishëm. Kimmel e mbrojti shakanë duke theksuar se nuk ishte thirrje për dhunë dhe se ai ka qenë gjithmonë kundër dhunës me armë, ndërsa kritikoi retorikën e urrejtjes që sipas tij duhet refuzuar. Melania dhe presidenti Trump reaguan ashpër, duke e akuzuar Kimmel për përdorim të gjuhës së urrejtjes dhe duke kërkuar shkarkimin e tij nga ABC, duke rikthyer tensionet mes tyre që kishin nisur edhe më parë pas komenteve të Kimmel për vrasjen e influencuesit konservator Charlie Kirk.