Në një intervistë të hapur për aplikacionin Grindr, Madonna zbuloi se ish-partneri i saj më i mirë në shtrat ishte John F. Kennedy Jr., duke theksuar se do të përmendte vetëm persona që nuk jetojnë më. Kjo deklaratë surprizoi të pranishmit, duke rikthyer vëmendjen tek lidhja e shkurtër mes këngëtares dhe Kennedy-t në fund të viteve ’80, e cila ishte më shumë një aventurë kalimtare sesa një marrëdhënie serioze. Sipas dëshmive të miqve të afërt dhe shoqeve të Madonna-s, Kennedy ishte shumë i impresionuar dhe i mahnitur që në takimin e parë, ndërsa edhe aktorja Brooke Shields e përshkroi atë si një nga puthësit më të mirë që kishte njohur. Kjo rrëfim i Madhonës hedh dritë mbi një faqe të panjohur të jetës së saj personale dhe lidhjet me figura të njohura të kohës.