Riccardo Calafiori po shkëlqen në pozicionin e mbrojtësit të majtë te Arsenali, duke u konsideruar nga ekspertët si më i miri në këtë rol në Premierligë. Ai ka treguar një fleksibilitet të jashtëzakonshëm, duke luajtur edhe si qendërmbrojtës për Italinë, por edhe duke avancuar në mënyrë të rrezikshme në fushë gjatë ndeshjeve. Në përballjen kundër Chelseat, Calafiori krijoi hapësira të rëndësishme që çuan në golin e fitores, ndërsa një gol i tij u anulua nga VAR-i për pozicion jashtë loje. Vlerësimet e larta nga figura të njohura si Jamie Carragher nënvizojnë ndikimin e tij të madh në skuadër dhe në ligë.