Milani po përgatitet për ndryshime të mëdha në verë, ndërsa e ardhmja e trajnerit Massimiliano Allegri dhe drejtorit sportiv Igli Tare mbetet e pasigurt, pavarësisht nëse klubi do të kualifikohet në Ligën e Kampionëve. Marrëdhëniet e tensionuara mes Allegrit dhe CEO-së Giorgio Furlani janë bërë shqetësim kryesor, duke vënë në dyshim vazhdimësinë e trajnerit në “San Siro”. Kontrata e Allegrit përfshin një zgjatje automatike nëse Milani arrin Championsin, por mosmarrëveshjet për vizionin afatgjatë të klubit mund të çojnë në largimin e tij. Ndërkohë, Igli Tare po vlerësohet gjithashtu, pasi investimet e mëparshme në lojtarë si Christopher Nkunku dhe Ardon Jashari nuk kanë dhënë rezultatet e pritura, duke shtuar presionin mbi drejtorin sportiv.