Në vitin 2021, Michael Olise ishte shumë pranë transferimit te Milani, nën drejtimin teknik të Paolo Maldinit. Klubi italian e kishte identifikuar si një investim për të ardhmen dhe mendonte ta huazonte fillimisht në Serie B për të fituar përvojë, me një kosto rreth 9 milionë euro. Megjithatë, në fund ishte Crystal Palace që e bleu dhe i dha mundësinë të shkëlqente në Premier League. Sot, Olise është transferuar te Bayern Munich për rreth 53 milionë euro dhe vlera e tij në treg ka arritur në 140 milionë euro, duke u konfirmuar si një nga talentet më të spikatura të brezit të tij me 11 gola dhe 20 asistime në Bundesliga këtë sezon. Ky dështim konsiderohet një peng i madh për Milani, i cili humbi mundësinë për të përfituar nga një lojtar me potencial të jashtëzakonshëm.