Milani po përgatitet të marrë vendime të rëndësishme për të ardhmen e drejtuesve të tij sportivë pas mbylljes së sezonit. Igli Tare, aktualisht në rolin e drejtorit sportiv, është në dyshim për vazhdimësinë e tij në klub, ndërsa emri i Tony D’Amico, drejtori i suksesshëm i Atalantës, po përmendet si një alternativë e mundshme. D’Amico ka një histori të suksesshme në menaxhimin e klubeve si Verona dhe Atalanta, duke sjellë fitime të mëdha financiare dhe rezultate sportive, përfshirë kualifikime në Champions League dhe fitore në Kupën e Italisë. Nëse Tare largohet, Milani mund të synojë D’Amicon për të sjellë një balancë të fortë midis suksesit në fushë dhe qëndrueshmërisë ekonomike.