Christian Pulisic po negocion një kontratë të re me Milanin, por bisedimet janë ngadalësuar për shkak të disa faktorëve, përfshirë dëmtimet dhe formën jo të mirë të lojtarit këtë sezon. Ai ka shënuar 10 gola dhe ka dhënë 3 asistime në 27 ndeshje, por nuk ka shënuar që nga fillimi i vitit 2026. Kontrata aktuale e Pulisicit skadon në qershor 2027, me një opsion zgjatjeje njëvjeçare në favor të klubit, gjë që po e bën negociatën për kontratën e re jo prioritare për momentin. Palët planifikojnë të rifillojnë bisedimet në fund të sezonit, ku pritet të diskutohet një rritje e lehtë page dhe një kontratë deri në vitin 2031, ndërsa në rast mosmarrëveshjeje, Milani mund të përdorë opsionin për zgjatje deri në vitin 2028.