Oliver Glasner, trajneri austriak që sapo përfundoi një periudhë të suksesshme te Crystal Palace duke fituar tre trofe të rëndësishëm, është në qendër të vëmendjes së Milanit për stolin e skuadrës. Ai njihet për stilin e tij taktik të mbrojtjes së ulët dhe kundërsulmeve të shpejta, si dhe për aftësinë e tij për të rikthyer besimin te lojtarët, duke ndërtuar skuadra kompakte dhe konkurruese. Largimi i Glasnerit nga Crystal Palace erdhi pas pakënaqësive me menaxhimin e klubit, ndërsa tifozët e mbajtën me respekt dhe dashuri trajnerin. Përveç suksesit në fushë, historia personale e Glasnerit është e jashtëzakonshme: ai ka mbijetuar një hematomë në tru që i dha vetëm 50% shanse për jetën dhe më pas u përqendrua në karrierën e tij si trajner, duke ndërtuar një reputacion të fortë në Europë dhe duke u lidhur ngushtë me filozofinë e Ralf Rangnickut, i cili mund të ketë një rol kyç në projektin e ri të Milanit.