Cristiano Ronaldo ishte shumë pranë transferimit te Milani në janar të vitit 2018, sipas ish-drejtorit sportiv të klubit, Massimiliano Mirabelli. Ai zbuloi se Milani kishte arritur marrëveshje me Real Madridin dhe me agjentin e Ronaldos, Jorge Mendes, dhe se vetë sulmuesi portugez ishte i motivuar për të ardhur, pavarësisht mungesës së Ligës së Kampionëve në skuadër. Mirabelli theksoi se pronarët kinezë të Milanit, të cilët fillimisht mbështetën projektin për rinovimin e skuadrës, u tërhoqën në momentin e fundit, duke bllokuar kështu transferimin. Në fund, Ronaldo u transferua te Juventusi për 100 milionë euro, një lëvizje që ndryshoi futbollin italian për disa sezone.