Ollie Watkins u transferua nga Aston Villa në klubin Al Hilal në Arabinë Saudite për një shumë prej rreth 60 milionë eurosh, duke siguruar një pagë prej 450 mijë eurosh në javë. Ky transferim i papritur ka sjellë ndryshime të mëdha në jetën e familjes së tij, veçanërisht për gruan e tij, Ellie, e cila ka ndarë hapur emocionet dhe vështirësitë që po përjeton. Ajo ka shprehur habinë dhe mosbesimin për këtë kthesë të shpejtë, si në aspektin financiar, ashtu edhe në atë familjar dhe logjistik. Ndër sfidat më të mëdha ka qenë ndarja nga shtëpia në Birmingham, ku kanë rritur dy fëmijët e tyre gjatë gjashtë viteve të fundit, duke theksuar se ndryshimet e jetës janë të papritura, por pjesë e bukurisë së futbollit.